真正的转机，是在1998年，她受邀主持一档新节目《相约星期六》，并以清纯的主持风格被观众接受，随即家喻户晓。男嘉宾甚至口无遮拦地说，我们就是冲董卿上节目的！1998年，面向全国的上海卫视成立，董卿第三次易主，丢掉炙手可热的位置，想找到更大的舞台。谁知卫视的收视率一塌糊涂，上班就是点卯，董卿枯坐在蒙了灰的办公桌前，感觉从前恍然如梦……那时她特别烦闷，也很少出门，甚至电视也不看，就在家读《红楼梦》读《唐宋诗词》。这些古典文学，能帮自己平复浮躁，逼自己想清方向。

    董卿不愿闲着，报考了华东师范大学古典文学专业的研究生，1999年收到录取通知，接下来，上海卫视改革成功蒸蒸日上，一切柳暗花明。董卿被委以重任，主持多档节目，尤其2000年主持一场“上海—悉尼双向传送音乐会”，她风格大气，英语熟稔，因此一举夺取第五届全国广播电视节目主持人“金话筒”奖。