何宝生家境富裕,他的父亲白手兴家,从一个小型工厂起家,做到资产超过亿万。何宝生原本在加拿大念室内设计,因毕业返港后与友人一起聚会时高歌了一曲,而被宝艺星唱片公司相中签约,两年后推出的首张专辑《仲夏情怀》反响不俗。1990年加入无线电视艺员训练班,从而入行。
观众比较熟悉的角色有:笑傲江湖的林平之,冤家宜结不宜解的唐泽明;刑事侦缉档案的程守望;鉴证实录的董岸风等。
最初何宝生投身演艺圈时,不少人认为他纯粹是为了好玩,但在看到他努力工作之后,大家都对其刮目相看。即使家境宽裕,但何宝生的个性却很独立,不依靠父荫,他自己投资的美容院及电脑公司生意兴隆,证明他也颇有经商头脑。
梁咏琳、珈颍及樊亦敏是何在娱乐圈时的绯闻女友,其中珈颖曾向人透露因何虔心向佛,又要守戒,故尊重男友决定,两人最终分手。